空海が唐より帰国される折、真言密教を広めるにふさわしい場所を求めるため、日本へ向けて三鈷杵（さんこしょ）と呼ばれる法具を投げました。後に空海が高野近辺を訪れたところ、一本の松にその三鈷杵が引っかかっているのを発見し、空海はこの地こそ真言密教にふさわしい土地であると悟られたそうです。このことから、その松は「三鈷の松」と呼ばれています。
珍しい三つ葉の松の葉は三鈷杵の「三」にちなんで縁起物とされており、その落ち葉をお守りとしてお持ち帰りになる参詣者の方々もいらっしゃいます。
参考サイト：
総本山金剛峯寺、和歌山県公式観光サイト

空海が根本道場を開くために各地を巡錫（じゅんしゃく）していたある日、黒白二匹の犬をつれた狩人に出会いました。狩人は「あなたの求めている よい場所があります。この犬に案内させましょう」と言いました。
途中、山の王である丹生明神（丹生都比売大神）が姿を現わされ、「この地（高野山）をあなたに授けよう」と告げられました。狩人の正体は、丹生都比売神社に祀られる狩場明神（高野御子大神）の化身であったとされます。
空海が高野山開創の折、高野山大伽藍にまずこの二神の御社を建立して以来、今も大切に祀られています。
参考サイト：
総本山金剛峯寺、丹生都比売神社

慈尊院は、空海が高野山開創に際し政所として伽藍を創建したのが縁起。
「我が子が開いている山を一目見たい」と母公が善通寺より訪ねてこられましたが、当時の高野山は女人禁制であり、この寺院で暮らしました。母公は、空海のために米の籾を一粒一粒自ら爪で剥いて醴酒を醸し、空海はこのお酒を爪剥酒（つまむきのさけ）と号したと言われています。
また、空海は月に九度（9回）高野山から母公に会いにこられたとも言われ、このことから「九度山」と名付けられたという説があります。
参考サイト：
初光酒造（株）、九度山町観光情報

高野山町石道は、空海が高野山を開創した際、木製の卒塔婆を建てて道標とした表参道です。後に木製に代わって石造の五輪卒塔婆が建立されました。
町石は単なる道標ではなく、参拝者は卒塔婆型町石に礼拝をしながら高野山を目指していたことが分かります。壇上伽藍から慈尊院まで１町（約109m）ごとに180基、壇上伽藍から奥之院御廟までに36基の町石が建てられています。
参考サイト：和歌山県公式観光サイト

昭和60年代、慈尊院近くに住みついていた白い雄の野良犬は、誰が教えたわけでもなく高野山への道案内をするようになりました。この犬は鐘の音を好んでいたため「ゴン」と呼ばれ、町石道約20kmの道のりを行き来する毎日を送りました。ゴンは平成14年息を引き取りましたが、あまりに愛されていたゴンを惜しみ、境内に「高野山案内犬ゴンの碑」が建てられました。
参考サイト：慈尊院

文禄３（１５９４）年、秀吉が高野山に登山したとき、歌舞音曲禁止という高野山開創以来の戒めを破って能楽を催したところ、一天にわかに掻き曇り、豪雨と共に雷鳴が轟きました。
恐れおののいた秀吉は仏の祟りと思い、単騎、一目散に黒河道を駆けおり、麓の利生護国寺（橋本市）にやっと辿り着いたと言われています。
参考サイト：株式会社山と溪谷社

空海が御入定されてから86年後、醍醐天皇は「弘法大師」の諡号を贈られました。その報告のため高野山へ登られた観賢（かんげん）僧正は、奥之院の御廟で醍醐天皇が夢に見たとおりの空海に出会われました。
この伝説から、空海は今も奥之院に生き続け世の中の平和と人々の幸福を願っているという入定信仰が生まれました。
参考サイト：
総本山金剛峯寺、和歌山県公式観光サイト